Le succès remporté à Rennes par son parti rend Charles de Blois particulièrement confiant en l’avenir. Il laisse ainsi à Louis d’Espagne le soin d’assiéger la forteresse. Laissant les troupes s’installer autour de la cité, Jeanne de Montfort prépare activement la défense de la ville.
Le chroniqueur Pierre le Baud raconte comment « la comtesse de Montfort, très bien armée, montée sur un bon coursier, chevauchait par les rues d’Hennebont, exhortant ses gens à résister courageusement aux assaillants. Par les dames, demoiselles, bourgeoises et femmes de la ville, elle faisait porter aux créneaux et guérites des tours pour grever les ennemis. Tant fit-elle que les habitants d’Hennebont, gens de guerre et autres, excités par sa voix courageuse, couraient là où le péril était le plus grand, pour résister aux assauts des français, et jetaient du haut des murailles des pierres pesantes, des pots pleins de chaux vive, des eaux bouillantes qu’ils versaient à grand effort, et trébuchaient en bas les échelles chargées de Français qui, contre ces murs, de toutes leurs forces rampaient ».
Mais si cette attitude défensive permet d’endiguer efficacement les assauts des troupes dirigées par Louis d’Espagne, elle ne résout en rien le problème posé par le siège. Jeanne de Montfort se révèle être un excellent stratège en préparant minutieusement une offensive.
Elle fait observer les habitudes de l’assiégeant et découvre ainsi qu’une des tours de la cité est négligemment surveillée et le camp souvent déserté par les soldats. Elle prend alors la décision d’entraîner une troupe de cavaliers qui sort par la tour délaissée, contourne et attaque le camp de l’assiégeant, occupé ailleurs par les habitants qui simulent une tentative de sortie. Le camp franco-breton est incendié et la panique s’empare des assiégeants.
Jeanne de Montfort, qui ne prend pas le risque inconsidéré de revenir immédiatement dans Hennebont, s’enfuit avec ses cavaliers vers l’Est et gagne Brech puis Auray dont seul le château est occupé par les français.
La comtesse quitte Auray cinq jours plus tard pour surprendre à nouveau les français stationnés devant Hennebont qui n’ont que le temps de la regarder entrer dans la place-forte. Cet épisode vaut à Jeanne le surnom de « la Flamme » et une renommée appréciable.
Toutefois, malgré son impact sur le moral des différents protagonistes, ce coup d’éclat ne résout en rien le siège dont Hennebont commence sérieusement à souffrir, la faim gagnant la population qui presse désormais la comtesse de capituler.
Aussi Jeanne la Flamme refuse catégoriquement de se rendre tant que demeure l’espoir de l’arrivée des renforts anglais. Il faut alors supporter l’attente jusqu’au mois de juin où les secours arrivent enfin : Amaury de Clisson et Gautier de Mauny débarquent avec deux cent soldats sur les rives du Blavet, délogeant rapidement les assiégeants et contraignant Louis d’Espagne à rejoindre Charles de Blois.

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